創薬ちゃん統計

この記事は創薬アドベントカレンダー2日目の記事です。

創薬 Advent Calendar 2017 - Adventar

Overview

• [創薬ちゃん(@souyakuchan)](https://twitter.com/souyakuchan) の化合物描画Bot機能でこれまでに詠唱された化合物を集計してみた

• API操作には Tweepy と ddquest/chem_bot を使用

• 取得日は 12/1（金）

• 特に理由は無いですがPythonのバージョンは 3.5.3 です

下準備

早速やっていきましょう。まずはデータ取得のための下準備としてPythonによるTwitter API認証とツイート取得方法を確認します。

API 認証

tweepy を使用して予め登録したアクセストークンでOAuth認証します。

import tweepy

consumer_key = 'XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX'
consumer_secret ='XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX'
access_token = 'XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX'
access_token_secret = 'XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX'

auth = tweepy.OAuthHandler(consumer_key, consumer_secret)
auth.set_access_token(access_token, access_token_secret)

api = tweepy.API(auth)

ツイートの本文を取得してみる

創薬ちゃんの最新ツイートを1件取得してstatus.textの中身を見てみます。

集計時点での最新ツイートです。

「CC1CC2(C)C(=CC1=O)CCC1C3CCC(O)(C(=O)CO)C3(C)CC(O)C12F」 #souyakuchan_magic pic.twitter.com/Ki3gTIYIcu

— 創薬ちゃん (@souyakuchan) 2017年12月1日

status = next(tweepy.Cursor(api.user_timeline).items())
print(status.text)

@__YamYuki__ @souyakuchan "CC1CC2(C)C(=CC1=O)CCC1C3CCC(O)(C(=O)CO)C3(C)CC(O)C12F" #souyakuchan_magic https://t.co/Ki3gTIYIcu

メンション付きツイートを取得してみる

次は、創薬ちゃんにメンションされたツイートを取得してみます。

tweepyのapi.mentions_timeline()が便利です。

ドキュメントを見る際にlatestかどうか確認したほうが良いです。

http://docs.tweepy.org/　にアクセスすると 3.5.0 に誘導されるのですが、そこにはこのメソッドがありません。

latestはこちらです。 http://docs.tweepy.org/en/latest

mention = next(tweepy.Cursor(api.mentions_timeline).items())

mention.text

"Today's post: https://t.co/Bgvlul5q8S @Lizreel_spindle @souyakuchan @OrenoSource @edamame0811 @bachemis… https://t.co/iXGugBWAtI"

投稿者を取得してみる

誰がツイートしたかわからないので、投稿者情報も取得してみます。

print('screen name: @{}'.format(mention.user.screen_name))
print('user name:', mention.user.name)

screen name: @suimye
user name: 無印良品

ツイート分析

基本的なツイート取得方法がわかったのでツイート内容を分析していきます。

どんどんPythonで処理していきます。

smiles = []
iupacs = []

for mention in tweepy.Cursor(api.mentions_timeline).items():
    if 'http' in mention.text:
        continue
    split_texts = mention.text.split(':')
    prefix = split_texts[0]

    if len(split_texts) > 1:
        tweet_text = split_texts[1].lstrip(' ').replace('\n', '')

    if 'smiles' in prefix.lower():
        # トリガーとして smiles: を取り除いたあとの後ろのテキストから改行を取り除いて連結
        smiles.append((mention.user.screen_name, tweet_text))
    elif 'iupac' in prefix.lower():
        # トリガーとして iupac: を取り除いたあとの後ろのテキストから改行を取り除いて連結
        iupacs.append((mention.user.screen_name, tweet_text))

クレンジング

期待通り行けば詠唱呪文（ iupac: ~~~~ or smiles: ~~~~~ ）のみを取ってこられるはずですが、除外できていないのも混じるので、思い切ってRDKitでパースできるものだけ残します。

期待していないけど入っちゃうものの例：('souyakuchan', 'SMILES式""@souyakuchan iupac')

IUPAC名についてはちょっと面倒なので化合物詠唱bot同様に、ASCII変換できない文字が含まれるものは除外することにしました。

from rdkit import Chem

smiles_clean = [(user, smi) for user, smi in smiles if Chem.MolFromSmiles(smi)]

print('クレンジング前のSMILES数:', len(smiles))
print('RDKitでパース可能なSMILES数:', len(smiles_clean))
print('RDKitでパース可能なSMILES数（重複なし）:', len(set(smiles_clean)))

クレンジング前のSMILES数: 263
RDKitでパース可能なSMILES数: 222
RDKitでパース可能なSMILES数（重複なし）: 202

def check_ascii(sｔrings):
    """Except multibyte characters in strings."""
    try:
        strings.encode('ascii')
        return True
    except UnicodeEncodeError:
        return False

iupacs_clean = [(user, ipc) for user, ipc in iupacs if check_ascii(ipc)]

print('クレンジング前のIUPAC名数:', len(iupacs))
print('ASCII変換できるIUPAC名数:', len(iupacs_clean))
print('ASCII変換できるIUPAC名数（重複なし）:', len(set(iupacs_clean)))

クレンジング前のIUPAC名数: 186
ASCII変換できるIUPAC名数: 175
ASCII変換できるIUPAC名数（重複なし）: 155

SMILES投稿者ランキング

誰が一番たくさん創薬ちゃんにSMILESを投げたか調べます（重複を含む）。

こういうときは collectionsが便利です。

sortedを使って上手く降順に投稿数を並び替えます。

import collections
smi_count_result = collections.Counter([user for user, smi in smiles_clean])
smi_count_result_sorted = sorted(smi_count_result.items(), key=lambda x:x[1], reverse=True)

print('SMILESを投稿したことのある人の数:', len(smi_count_result_sorted))

SMILESを投稿したことのある人の数: 38

SMILES投稿数をユーザー別にプロットする

折角なのでプロットしてみましたが、完全に出来レースでしたね。

あと、思ったよりも投稿している人の数が多いです。１０人ぐらいで楽しんでいるのかと少しさびしくも思っていましたが、そんなことないですね。

import seaborn as sns
import matplotlib.pyplot as plt
import matplotlib
%matplotlib inline
sns.set(style="white", context="talk")

x = [x for x, y in smi_count_result_sorted]
y = [y for x, y in smi_count_result_sorted]

fig, ax = plt.subplots()
fig.set_size_inches(11.7, 8.27)  # 思い切ってA4サイズにしよう!！

g = sns.barplot(x, y, palette='pastel', ax=ax)
plt.ylabel('Posted SMILESs')
plt.xlabel('User')
loc, labels = plt.xticks()
text_config = g.set_xticklabels(labels, rotation=90)

IUPAC名投稿数ランキング

同じ方法でやってみます。

ipc_count_result = collections.Counter([user for user, iupac in iupacs_clean])
ipc_count_result_sorted = sorted(ipc_count_result.items(), key=lambda x:x[1], reverse=True)

print('IUPAC名を投稿したことのある人の数:', len(ipc_count_result_sorted))

IUPAC名を投稿したことのある人の数: 38

x = [x for x, y in ipc_count_result_sorted]
y = [y for x, y in ipc_count_result_sorted]

fig, ax = plt.subplots()
fig.set_size_inches(11.7, 8.27)  # 思い切ってA4サイズにしよう!！

g = sns.barplot(x, y, palette='pastel', ax=ax)
plt.ylabel('Posted IUPACs')
plt.xlabel('User')
loc, labels = plt.xticks()
text_config = g.set_xticklabels(labels, rotation=90)

全投稿者リストを作ってみる

創薬ちゃんと遊んでくれた愉快なユーザー一覧表が欲しいですね。作りましょう。

all_users = set(list(ipc_count_result.keys()) + list(smi_count_result.keys()))
print('愉快なユーザー様数:', len(all_users))
print('愉快なユーザー様:', ', '.join(all_users))

愉快なユーザー様数: 55
愉快なユーザー様: i_taiga1, n0rr, hicassie_buke, akami_orihime, tsutsunonaka, Stas_Otto, inanzu, lipopolysacchar, Fizz_DI, iwatobipen, kusa_mix, tkochi0603, caol_kay_ila, IsolatedLonely, yi_chemist, shimasho, yakuichan, kosenstudent, logictex2, elf_alf_no11, mi1377sakura, mizuki_kayano, YXLI, Haru102i, siero5335, bonohu, tonets, __YamYuki__, maskot1977, cure_neucx, social_hcdd, rkakamilan, souyakuchan, piyota0, naringenin666, songbirdabeam, kwsm_, macky_jn, cykinso, 813_CT, Lizreel_spindle, tiba_chem, kubor_, ken3_ketone, y__sama, Mochimasa, hinaichigo, stnc_phrm, suimye, profoundnotice, syoifczeri, hiro_h, shimakid, mizarjp, kalashnikov47p

どちらかのみを使っているユーザーもいるんですね。

変換できなかったSMILESを抽出してみる

分析をすすめます。

変換できなかったSMILESについては、 すまない。このSMILESは上手く変換できなかったようだ。 という創薬ちゃんのお決まりの台詞があるのでこれをフラグに集計します。

unrecognized_smiles = []

for status in tweepy.Cursor(api.user_timeline).items():
    if status.text.find('すまない。このSMILESは上手く変換できなかったようだ。') != -1:
        unrecognized_smiles.append(status.text.split('。')[2].replace('"', ''))

print('変換できなかったSMILES数:', len(unrecognized_smiles))

変換できなかったSMILES数: 26

全部で26件の変換できなかったSMILESたちを抽出できました。

print('重複していたSMILES:', int(len(unrecognized_smiles)) - int(len(set(unrecognized_smiles))))

重複していたSMILES: 1

重複しているSMILESが1件あるので、　collections.Counter()を使って抽出してみます。

counted = collections.Counter(unrecognized_smiles)
print('duplicated', [(smiles, count) for smiles, count in counted.items() if count > 1])

duplicated [('CC(=O)[O-][Na+]', 2)]

CC(=O)[O-][Na+] が2回ありました。

ほんとに変換できないのか

念のためほんとに変換できないかRDKitで読み込んで確かめてみます。

上でも書きましたが、RDKitのChem.MolFromSmiles()は変換できないSMILESが引数に与えられるとNoneを返しますので、これを使って判定します。

実際に創薬ちゃんの化合物詠唱機能でもこのメソッドを使用しています。

from rdkit import Chem

mol = [Chem.MolFromSmiles(smiles) for smiles in unrecognized_smiles]

mol

[None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None,
 None]

すべてNoneでした。

ただしこれらのSMILESすべてがSMILESとして成り立たないというわけではなく、あくまでRDKitでの解釈ができないSMILESであるということを意味します。

変換できるSMILESでも試しておく

一応変換可能なSMILESも試してみます。

ついでにJupyter notebook 上で簡単に化合物の構造式を描画する機能が用意されているので、これを使って構造式も描いて見ます。

from rdkit.Chem.Draw import IPythonConsole

smiles = 'c1ccccc1'
mol = Chem.MolFromSmiles(smiles)
print('mol:', mol)
mol

mol: <rdkit.Chem.rdchem.Mol object at 0x10c687080>

まとめ

Tweepyを使用することで簡単にツイートの取得が可能でした。

おおよそ創薬ちゃんの化合物詠唱機能についてはここで使用した手法の組み合わせで成り立っています。 今後とも創薬ちゃんをどうぞよろしくお願いします。

さらなるバージョンアップにもご期待下さい！

ちなみに化合物別に集計したところ、SMILES、IUPAC名ともにダントツでベンゼンが人気でした。

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集計表

content	value
クレンジング前のSMILES数	263
RDKitでパース可能なSMILES数	222
RDKitでパース可能なSMILES数（重複なし）	202
クレンジング前のIUPAC名数	180
ASCII変換できるIUPAC名数	171
ASCII変換できるIUPAC名数（重複なし）	152
SMILESを投稿したことのある人の数	38
IUPAC名を投稿したことのある人の数	38
愉快なユーザー様数	55
変換できなかったSMILES数	26
もっともたくさんSMILESを投稿した人	@kubor_
もっともたくさんIUPAC名を投稿した人	@kubor_